Stadium: Court 2 Round: 45 Ground: Hardcourt outdoor
| チャレンジャー深セン予選 | 2023/10/15 03:40 | クイ・ジエ v 乾 祐一郎 | 6-2,6-4 |
| 広州チャレンジャー | 2023/09/10 02:30 | ツァン・ヤオジエ v 乾 祐一郎 | 5-7,6-4,6-1 |
| ITF M25札幌 | 2023/09/06 00:55 | 乾 祐一郎 v 熊坂 拓哉 | 3-6,4-6 |
| ITF M25ヘルツリーヤ | 2023/08/09 07:30 | 乾 祐一郎 v デメトリス アゾイデス | 3-6,6-7 |
| ITF M15ラーナナ | 2023/08/01 07:05 | ボリス ポコティロフ v 乾 祐一郎 | 6-7,6-3,5-7 |
| ITF M15ジャカルタ | 2023/06/28 02:00 | 乾 祐一郎 v 河内 一真 | 6-3,6-7,5-7 |
| ITF M15ジャカルタ | 2023/06/21 06:00 | シハン アカイ v 乾 祐一郎 | 6-1,6-7,6-0 |
| ITF M15ジャカルタ | 2023/06/15 02:00 | 乾 祐一郎 v ミレン・ハリオン | 1-6,3-6 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2023/10/11 12:35 | ジェイコブ・ブラッドショー v アレックス ナフ | 4-6,2-6 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2023/10/06 07:00 | ジェイコブ・ブラッドショー v モハメド・サフワット | 4-6,4-6 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2023/10/05 09:00 | スティリアノス・クリストドゥロウ v ジェイコブ・ブラッドショー | 6-4,4-6,4-6 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2023/10/04 12:50 | ジェイコブ・ブラッドショー v Denis Constantin Spiridon | 7-6,6-3 |
| ITF M25ダーウィン | 2023/09/19 08:15 | ジェイコブ・ブラッドショー v アレクサンダー・クリンチャロフ | 4-6,4-6 |
| ITF M25ダーウィン | 2023/09/15 09:05 | ブレイク・エリス v ジェイコブ・ブラッドショー | 6-3,6-2 |
| ITF M25ダーウィン | 2023/09/14 05:30 | ザック タリック v ジェイコブ・ブラッドショー | 2-6,4-6 |
| ITF M25ダーウィン | 2023/09/12 08:50 | コディ・ピアソン v ジェイコブ・ブラッドショー | 6-7,5-7 |