Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25エドモントン | 2023/10/30 16:30 | Junghee You v Henry Lieberman | 1-6,1-6 |
| ITF M25サン | 2023/10/24 14:00 | ドリュー ヴァン・オーダーレイン v Henry Lieberman | 6-4,7-6 |
| ITF M25サン | 2023/10/23 14:00 | Sam Wortzman v Henry Lieberman | 0-6,6-7 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/06 18:41 | ベンジャミン・ウィルワース v Henry Lieberman | 6-3,1-2 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/04 18:00 | Nicolas Jadoun v Henry Lieberman | 6-1,6-4 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/03 15:00 | トリスタン・ブラッドリー v Henry Lieberman | 6-3,6-3 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/01 19:15 | Henry Lieberman v ジョン・バーナード | 6-4,6-3 |
| チャールストン・チャレンジャー | 2023/09/24 14:00 | フェデリコ・アグスティン・ゴメズ v Henry Lieberman | 6-3,6-3 |
| ITF M25サン | 2023/10/27 16:50 | ドーガズ,アジズ v クレマン・チデク | 7-6,6-3 |
| ITF M25サン | 2023/10/26 14:55 | Alex Finkelstein v クレマン・チデク | 2-6,2-6 |
| ITF M25サン | 2023/10/25 14:30 | Mikael Arseneault v クレマン・チデク | 2-6,4-6 |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2023/10/08 21:50 | クレマン・チデク v コリン マークス | 4-6,2-6 |
| チャレンジャー・ティブロン | 2023/10/01 19:55 | ブレイデン シュナ v クレマン・チデク | 6-3,6-2 |
| ITF M25セトゥバル | 2023/09/21 12:30 | クレマン・チデク v ハイメ・ファリア | 4-6,5-7 |
| ITF M25セトゥバル | 2023/09/19 12:45 | クレマン・チデク v マルティム・シモエス | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF M25マドリード | 2023/09/15 09:00 | ピーター・ヘラー v クレマン・チデク | 6-2,6-3 |