Stadium: Court 8 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15ウィンストン・セーラム | 2023/11/06 17:00 | ラファエル・カルジ v Henry Lieberman | 2-6,7-5,4-10 |
| ITF M25エドモントン | 2023/10/31 18:05 | Henry Lieberman v クレマン・チデク | 1-6,7-5,2-6 |
| ITF M25エドモントン | 2023/10/30 16:30 | Junghee You v Henry Lieberman | 1-6,1-6 |
| ITF M25サン | 2023/10/24 14:00 | ドリュー ヴァン・オーダーレイン v Henry Lieberman | 6-4,7-6 |
| ITF M25サン | 2023/10/23 14:00 | Sam Wortzman v Henry Lieberman | 0-6,6-7 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/06 18:41 | ベンジャミン・ウィルワース v Henry Lieberman | 6-3,1-2 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/04 18:00 | Nicolas Jadoun v Henry Lieberman | 6-1,6-4 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/03 15:00 | トリスタン・ブラッドリー v Henry Lieberman | 6-3,6-3 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2023/10/23 14:00 | ジャレッド・トンプキンス v ラファエル・ペロ | 2-6,3-6 |
| ITF M15モレリア | 2023/10/17 18:30 | フアン・セバスティアン・オソリオ v ジャレッド・トンプキンス | 6-3,6-2 |
| ITF M25サラゴサ | 2023/10/01 11:00 | サミュエル・ブロセ v ジャレッド・トンプキンス | 6-1,6-0 |
| ITF M25サバデル | 2023/09/24 07:30 | ジャレッド・トンプキンス v ポル・アモロス・ラモス | 1-6,0-6 |
| ITF M15メリリャ | 2023/09/18 14:00 | ジャレッド・トンプキンス v Tancredi Alfano | 2-6,4-6 |
| ITF M15レイクウッド | 2023/07/11 17:00 | ジャレッド・トンプキンス v ウォーリー・セイン | 1-6,1-6 |
| ITF M15レイクウッド | 2023/07/04 17:00 | ジャレッド・トンプキンス v Alex Jones | 4-6,6-7 |
| ITF M15アーバイン | 2023/06/26 17:00 | ジョセフ・コルス v ジャレッド・トンプキンス | 6-1,6-3 |