Stadium: Hard 20 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/09 09:35 | エンリコ・ダッラ・ヴァッレ v ハリー・ウェンデルケン | 4-6,1-6 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/08 08:45 | ハリー・ウェンデルケン v Alexander Orlov | 2-6,7-6,7-5 |
| ITF M25サンダーランド | 2023/11/01 13:20 | パトリック・ブレイディ v ハリー・ウェンデルケン | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF M25グラスゴー | 2023/10/26 11:35 | ヘイミッシュ・スチュワート v ハリー・ウェンデルケン | 7-5,6-4 |
| ITF M25グラスゴー | 2023/10/24 09:00 | Phoenix Weir v ハリー・ウェンデルケン | 1-6,4-6 |
| ITF M25エッジバストン | 2023/10/17 11:50 | ミロス カロル v ハリー・ウェンデルケン | 6-2,6-4 |
| UKプロリーグ | 2023/10/07 11:30 | ハリー・ウェンデルケン v オスカー・ウェイトマン | 6-0,0-6,10-5 |
| UKプロリーグ | 2023/10/06 11:30 | ジャイルズ・ハシー v ハリー・ウェンデルケン | 6-1,6-1 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/08 07:00 | ガイ・デン・ヘイジャー v Mattia Ricci | 6-2,6-1 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/07 07:30 | ガイ・デン・ヘイジャー v シモン・フロイント | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/06 07:00 | ガイ・デン・ヘイジャー v Evangelos Kypriotis | 6-1,7-5 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/03 10:20 | ガイ・デン・ヘイジャー v エンリコ・ダッラ・ヴァッレ | 2-6,1-6 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/02 08:00 | ガイ・デン・ヘイジャー v マーロン・ヴァンカン | 6-3,7-5 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/01 12:00 | ステファノス・サケラリディス v ガイ・デン・ヘイジャー | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/10/31 07:00 | ガイ・デン・ヘイジャー v ジョシュア・チャールトン | 6-4,7-5 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/10/30 09:30 | ガイ・デン・ヘイジャー v Gabriel Matuszewski | 6-1,6-4 |