Stadium: Court B Round: 19 Ground: Hardcourt indoor
| 松山チャレンジャー | 2023/11/06 01:00 | 中川直樹 v 高橋 悠介 | 6-3,6-2 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/05 04:10 | 楠原 悠介 v 高橋 悠介 | 2-6,2-6 |
| チャレンジャー・シドニー | 2023/10/31 02:20 | デイン・スウィーニー v 高橋 悠介 | 4-6,6-3,7-6 |
| チャレンジャー・シドニー | 2023/10/29 23:00 | 高橋 悠介 v ナム・チソン | 3-6,1-6 |
| チャレンジャー・シドニー | 2023/10/28 23:00 | 高橋 悠介 v 孟 庆洋(バン・ショイン) 孟 庆洋(バン・ショイン) | 6-2,6-3 |
| チャレンジャー・プレイフォード | 2023/10/24 02:55 | タナシ・コキナキス v 高橋 悠介 | 6-7,6-3,6-2 |
| チャレンジャー・プレイフォード | 2023/10/22 23:30 | 高橋 悠介 v ライアン・セガーマン | 6-3,6-2 |
| チャレンジャー・プレイフォード | 2023/10/21 23:30 | 高橋 悠介 v 千頭 昇平 | 6-7,6-3,6-2 |
| チャレンジャー神戸 | 2023/11/12 06:00 | オーガスト・ホルムグレーン v オムニ・クマール | 6-2,6-3 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/11 05:15 | ダニエル・太郎 v オーガスト・ホルムグレーン | 7-6,6-2 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/11 01:00 | ドゥジェ・アジドゥコビッチ v オーガスト・ホルムグレーン | 5-7,6-3,6-7 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/09 03:10 | 内山 靖崇 v オーガスト・ホルムグレーン | 6-7,6-7 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/08 01:00 | オーガスト・ホルムグレーン v マルク・ポルマンズ | 6-0,6-4 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/06 01:00 | イゴール・ゲラシモフ v オーガスト・ホルムグレーン | 4-6,6-7 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2023/10/29 17:00 | ラファエル・ペロ v オーガスト・ホルムグレーン | 3-6,7-6,1-6 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2023/10/28 16:00 | カイル カン v オーガスト・ホルムグレーン | 5-7,4-6 |