Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| 横浜チャレンジャー | 2023/11/20 01:00 | オーガスト・ホルムグレーン v 田島尚輝 | 3-6,7-5,6-3 |
| 横浜チャレンジャー | 2023/11/19 02:55 | オーガスト・ホルムグレーン v ジェームズ・トロッター | 7-6,3-6,6-4 |
| チャレンジャー神戸 | 2023/11/16 04:30 | オーガスト・ホルムグレーン v ルカ・ナルディ | 3-6,6-3,5-7 |
| チャレンジャー神戸 | 2023/11/14 02:45 | オーガスト・ホルムグレーン v モエズ・エシャルグイ | 6-4,6-3 |
| チャレンジャー神戸 | 2023/11/13 04:35 | 高橋 悠介 v オーガスト・ホルムグレーン | 4-6,4-6 |
| チャレンジャー神戸 | 2023/11/12 06:00 | オーガスト・ホルムグレーン v オムニ・クマール | 6-2,6-3 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/11 05:15 | ダニエル 太郎 v オーガスト・ホルムグレーン | 7-6,6-2 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/11 01:00 | ドゥジェ・アジドゥコビッチ v オーガスト・ホルムグレーン | 5-7,6-3,6-7 |
| チャレンジャー神戸 | 2023/11/14 04:55 | ベンジャミン・ハッサン v ジェームズ・マッケイブ | 0-6,6-3,6-2 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/08 01:00 | ジェームズ・マッケイブ v ルカ・ナルディ | 4-6,4-6 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/06 02:30 | フェデリコ・フェレイラ・シルバ v ジェームズ・マッケイブ | 3-6,2-6 |
| ATP上海 | 2023/10/03 04:30 | ジェームズ・ダックワース v ジェームズ・マッケイブ | 7-6,6-2 |
| ATP上海 | 2023/10/02 06:15 | 連 笑(レン・ショウ) v ジェームズ・マッケイブ | 4-6,7-6,3-6 |
| チャレンジャー張家港 | 2023/09/01 05:35 | テ・リゲル v ジェームズ・マッケイブ | 6-7,6-3,0-6 |
| チャレンジャー張家港 | 2023/08/31 06:20 | ロレンツォ・ジュスティーノ v ジェームズ・マッケイブ | 4-6,6-3,1-6 |
| チャレンジャー張家港 | 2023/08/30 05:40 | ルーク・サビル v ジェームズ・マッケイブ | 6-7,6-2,3-6 |