Stadium: Show Court 1 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| デビスカップ | 2023/11/23 17:10 | ミオミール・ケマノビッチ v ジャック・ドレイパー | 7-6,7-6 |
| ATPソフィア | 2023/11/11 13:00 | ジャック・ドレイパー v アドリアン・マナリノ | 6-7,6-2,3-6 |
| ATPソフィア | 2023/11/10 14:00 | ジャック・ドレイパー v ヤン | 6-3,6-4 |
| ATPソフィア | 2023/11/09 13:15 | ジャック・ドレイパー v セム・イルケル | 6-2,6-2 |
| ATPソフィア | 2023/11/08 17:05 | ロレンツォ・ムゼッティ v ジャック・ドレイパー | 5-7,2-6 |
| ATPソフィア | 2023/11/07 20:35 | ジャック・ドレイパー v マクシミリアン ・マーテラー | 6-3,6-2 |
| チャレンジャー・ベルガモ | 2023/11/05 15:35 | ジャック・ドレイパー v ダビド・ゴファン | 1-6,7-6,6-3 |
| チャレンジャー・ベルガモ | 2023/11/04 15:30 | ジャック・ドレイパー v ブランドン・ナカシマ | 6-1,3-6,7-5 |
| ATPブリスベン | 2023/12/30 03:20 | ドミニク・ティーム v ジェームズ・マッケイブ | 2-6,7-6,6-4 |
| チャレンジャー神戸 | 2023/11/14 04:55 | ベンジャミン・ハッサン v ジェームズ・マッケイブ | 0-6,6-3,6-2 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/08 01:00 | ジェームズ・マッケイブ v ルカ・ナルディ | 4-6,4-6 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/06 02:30 | フェデリコ・フェレイラ・シルバ v ジェームズ・マッケイブ | 3-6,2-6 |
| ATP上海 | 2023/10/03 04:30 | ジェームズ・ダックワース v ジェームズ・マッケイブ | 7-6,6-2 |
| ATP上海 | 2023/10/02 06:15 | 連 笑(レン・ショウ) v ジェームズ・マッケイブ | 4-6,7-6,3-6 |
| チャレンジャー張家港 | 2023/09/01 05:35 | テ・リゲル v ジェームズ・マッケイブ | 6-7,6-3,0-6 |
| チャレンジャー張家港 | 2023/08/31 06:20 | ロレンツォ・ジュスティーノ v ジェームズ・マッケイブ | 4-6,6-3,1-6 |