Stadium: Court 7 Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15イラクリオン | 2023/11/16 08:00 | ハリー・ウェンデルケン v アーサー・ジェア | 6-2,4-6,5-7 |
| ITF M15イラクリオン | 2023/11/14 11:55 | ハリー・ウェンデルケン v ゴラズド・スルブリャク | 6-2,6-2 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/10 09:55 | ハリー・ウェンデルケン v ガイ・デン・ヘイジャー | 5-7,2-6 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/09 09:35 | エンリコ・ダッラ・ヴァッレ v ハリー・ウェンデルケン | 4-6,1-6 |
| ITF M25イラクリオン | 2023/11/08 08:45 | ハリー・ウェンデルケン v Alexander Orlov | 2-6,7-6,7-5 |
| ITF M25サンダーランド | 2023/11/01 13:20 | パトリック・ブレイディ v ハリー・ウェンデルケン | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF M25グラスゴー | 2023/10/26 11:35 | ヘイミッシュ・スチュワート v ハリー・ウェンデルケン | 7-5,6-4 |
| ITF M25グラスゴー | 2023/10/24 09:00 | Phoenix Weir v ハリー・ウェンデルケン | 1-6,4-6 |
| ITF M25サンダーランド | 2023/10/31 14:40 | ダニエル・コックス v James Mackinlay | 6-0,6-3 |
| ITF M25サンダーランド | 2023/10/30 09:50 | シーム・トゥルースト v James Mackinlay | 7-5,4-6,9-11 |
| ITF M25サンダーランド | 2023/10/29 10:00 | デイビット・スティーヴンソン v James Mackinlay | 6-7,7-6,2-10 |
| ITF M25グラスゴー | 2023/10/23 13:20 | Phoenix Weir v James Mackinlay | 7-5,6-0 |
| ITF M25グラスゴー | 2023/10/22 16:35 | Ioannis Stamatopoulos v James Mackinlay | 5-7,4-6 |
| ITF M25エッジバストン | 2023/10/16 09:00 | Phoenix Weir v James Mackinlay | 7-6,7-6 |
| ITF M25エッジバストン | 2023/10/15 13:20 | フランチェスコ・パスケット v James Mackinlay | 2-6,6-7 |
| ITF M25シントラ | 2023/09/13 14:30 | マルティム・シモエス v James Mackinlay | 6-2,6-3 |