Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Hardcourt indoor
| チャレンジャー・シャンペーン | 2016/11/16 01:25 | ドナルドソン,ジャレド v ダニエル・コックス | 6-4,6-3 |
| チャレンジャー・ノックスビル | 2016/11/12 15:00 | ピーター・ポランスキー v ドナルドソン,ジャレド | 6-2,6-4 |
| チャレンジャー・ノックスビル | 2016/11/11 17:40 | ドナルドソン,ジャレド v ルベン・ビーママンズ | 6-3,5-7,6-4 |
| チャレンジャー・ノックスビル | 2016/11/11 00:10 | ドナルドソン,ジャレド v Williams, Rhyne | 6-4,7-5 |
| チャレンジャー・ノックスビル | 2016/11/08 22:30 | ドナルドソン,ジャレド v ミケリス・リビエティス | 6-2,6-4 |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 2016/11/04 17:25 | ヘンリー・ラクソネン v ドナルドソン,ジャレド | 6-3,7-5 |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 2016/11/02 18:00 | リアム・ブロードリー v ドナルドソン,ジャレド | 4-6,6-7 |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 2016/10/31 23:35 | アレクサンダー・リチャード v ドナルドソン,ジャレド | 2-6,6-3,3-6 |
| チャレンジャー・シャンペーン | 2016/11/16 00:00 | Khlif, Noe v ライアン・シェイン | 2-6,4-6 |
| Challenger Champaign Qual | 2016/11/14 16:00 | ドラゴス・コンスタンティン イグナート v ライアン・シェイン | 0-6,3-6 |
| Challenger Champaign Qual | 2016/11/13 17:15 | ケビン・キング v ライアン・シェイン | 4-6,1-6 |
| Knoxville, USA, Qualifying | 2016/11/07 15:00 | ライアン・シェイン v コベルト,ピーター | 6-7,7-5,3-6 |
| Knoxville, USA, Qualifying | 2016/11/06 15:00 | ライアン・シェイン v Ho, Jonathan | 6-2,6-2 |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 2016/11/01 22:40 | フランシス・ティアフォー v ライアン・シェイン | 6-3,2-6,6-4 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2016/09/15 17:00 | エルネスト・エスコベド v ライアン・シェイン | 6-3,5-7,6-1 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2016/09/13 18:05 | アダム・エ・ミダウィ v ライアン・シェイン | 2-6,6-7 |