Round: 26 Ground: Clay
| ITF India F4 | 2016/09/06 11:55 | プラジュネシュ・グネスワラン v イルファン・フセイン | 6-0,6-2 |
| Challenger Bangkok 4 | 2016/09/01 04:00 | プラジュネシュ・グネスワラン v エダン・レシェム | 6-4,3-6,5-7 |
| Challenger Bangkok 4 | 2016/08/30 09:40 | イ・ダクヒ v プラジュネシュ・グネスワラン | 4-6,0-6 |
| Challenger Bastad | 2016/07/04 09:40 | アンドレイ・ルブレフ v プラジュネシュ・グネスワラン | 6-7,7-5,7-6 |
| Challenger Bastad Qual | 2016/07/03 11:25 | プラジュネシュ・グネスワラン v フレッド・シモンソン | 4-6,7-5,6-3 |
| Challenger Bastad Qual | 2016/07/02 12:20 | プラジュネシュ・グネスワラン v ヨナタン・ムリーダ | 7-5,6-4 |
| Challenger Marburg Qual | 2016/06/27 10:00 | スミット・ナガル v プラジュネシュ・グネスワラン | 6-3,6-3 |
| Challenger Marburg Qual | 2016/06/26 14:10 | Betov, Sergey v プラジュネシュ・グネスワラン | 2-6,4-6 |
| ITF India F4 | 2016/09/06 04:30 | アーリャン ゴビアス v ダルウィンダー シング | 4-6,3-6 |
| Zimbabwe F3, Singles Qualifying | 2016/07/04 09:30 | ダルウィンダー シング v Vorster, Tucker | 2-6,2-6 |
| ITF Zimbabwe F2 | 2016/06/28 11:40 | ロイド・ハリス v ダルウィンダー シング | 6-3,6-3 |
| ITF Zimbabwe F1 | 2016/06/22 09:40 | ロイド・ハリス v ダルウィンダー シング | 6-1,6-2 |
| ITF Zimbabwe F1 | 2016/06/21 10:05 | Pallares-Gonzalez, Michael-Ray v ダルウィンダー シング | 6-7,6-7 |
| ITF India F3 | 2016/05/14 09:30 | ヴィシュヌ・ヴァルダン v ダルウィンダー シング | 7-6,6-4 |
| ITF India F3 | 2016/05/13 09:30 | ダルウィンダー シング v Malik, Vijayant | 6-4,4-6,6-4 |
| ITF India F3 | 2016/05/12 10:00 | Ito, Yuya v ダルウィンダー シング | 4-6,6-0,6-7 |