| WTAモンテビデオ | 12/09 23:05 | 28 | [94] ディアン・パリー v ロビン・モンゴメリー [218] | 7-6,6-3 | |
| WTAモンテビデオ | 12/08 22:00 | 27 | [218] ロビン・モンゴメリー v イレーナ・イン [275] | 6-2,6-1 | |
| WTAモンテビデオ | 12/06 20:05 | 26 | [157] マルティナ・カプロ・タボルダ v ロビン・モンゴメリー [218] | 1-6,3-6 | |
| WTAモンテビデオ | 12/05 15:00 | 25 | [301] レイレ・ロメロ・ゴルマス v ロビン・モンゴメリー [218] | 6-7,3-6 | |
| WTAブエノスアイレス | 11/30 15:00 | 26 | [209] ソラナ・シエラ v ロビン・モンゴメリー [224] | 6-4,7-5 | |
| WTAブエノスアイレス | 11/28 16:55 | 25 | [224] ロビン・モンゴメリー v サラ・エラニ [104] | 6-3,6-4 | |
| WTA女子テニスツアー グアダラハラ | 09/18 17:00 | 24 | [147] ロビン・モンゴメリー v ビクトリア・アザレンカ [23] | 1-6,1-6 | |
| 全米オープン 女子 | 08/29 22:10 | 23 | [147] ロビン・モンゴメリー v エバ・リーズ [143] | 2-6,1-6 | |
| WTA女子テニスツアー スタンフォード | 08/16 01:40 | 26 | [150] ロビン・モンゴメリー v カミラ・ラヒモワ [80] | 5-7,3-6 | |
| WTA女子テニスツアー スタンフォード | 08/13 21:00 | 25 | [183] ココ・バンダウェイ v ロビン・モンゴメリー [150] | 3-6,6-7 | |
| ウィンブルドン女子 | 06/28 16:45 | 15 | [121] グリート・ミネン v ロビン・モンゴメリー [147] | 6-4,7-6 | |
| ウィンブルドン女子 | 06/27 13:30 | 14 | [147] ロビン・モンゴメリー v マガリ・ケンペン [200] | 6-4,6-2 | |
| WTAガイバ | 06/24 13:20 | 28 | [162] ロビン・モンゴメリー v アシュリン・クルーガー [143] | 7-6,4-6,2-6 | |
| WTAガイバ | 06/23 16:00 | 27 | [162] ロビン・モンゴメリー v イザリン・ボナヴェントゥール [93] | 6-4,6-2 | |
| WTAガイバ | 06/22 14:20 | 26 | [162] ロビン・モンゴメリー v ローラ・ピゴッシ [133] | 6-0,6-7,6-0 | |
| WTAガイバ | 06/20 13:40 | 25 | [105] テイラー・タウンゼント v ロビン・モンゴメリー [162] | 6-4,4-6,6-7 | |
| ITF W60マドリード | 06/16 08:05 | 27 | [284] タティアナ・プロゾロヴァ v ロビン・モンゴメリー [167] | 6-7,7-5,6-4 | |
| ITF W60マドリード | 06/15 07:30 | 26 | [278] ヤナ・コロディンスカ v ロビン・モンゴメリー [167] | 2-6,4-6 | |
| ITF W60マドリード | 06/13 13:35 | 25 | ノエリア・ブウゾ・ザノッティ v ロビン・モンゴメリー | 4-6,3-6 | |
| 全仏オープン女子 | 05/23 09:25 | 14 | [166] ロビン・モンゴメリー v アリオーナ ボルソバ [131] | 1-6,3-6 | |
| ITF W60サン＝ゴーダンス | 05/21 08:30 | 29 | [195] ロビン・モンゴメリー v アリス アリス・ロブ [212] | 7-5,6-4 | |
| ITF W60サン＝ゴーダンス | 05/20 11:00 | 28 | [195] ロビン・モンゴメリー v ニギナ・アブドゥライモバ [181] | 7-5,6-3 | |
| ITF W60サン＝ゴーダンス | 05/19 08:30 | 27 | [195] ロビン・モンゴメリー v マルゴー・ルーブロイ [292] | 6-4,6-2 | |
| ITF W60サン＝ゴーダンス | 05/18 08:00 | 26 | [195] ロビン・モンゴメリー v カロリーナ アルベス [224] | 6-2,6-4 | |
| ITF W60サン＝ゴーダンス | 05/17 07:55 | 25 | [195] ロビン・モンゴメリー v マリア・F・ヘラゾ・ゴンザレス [398] | 6-3,2-6,6-0 | |
| ITF W100ボニータ・スプリングス | 05/03 18:25 | 25 | [263] アストラ・シャルマ v ロビン・モンゴメリー [181] | 1-6,7-5,7-6 | |
| ITF W60 シャーロッツビル | 04/26 18:10 | 25 | [181] ロビン・モンゴメリー v エマ・ナバーロ [101] | 0-6,0-6 | |
| ITF W100チャールストン | 04/20 16:15 | 26 | [182] ロビン・モンゴメリー v エマ・ナバーロ [121] | 3-6,2-6 | |
| ITF W100チャールストン | 04/19 20:20 | 25 | [377] マリア・マテアス v ロビン・モンゴメリー [182] | 6-2,5-7,3-6 | |
| ITF M25ボカラトン | 04/13 14:45 | 25 | ロビン・モンゴメリー v ユリア・スタロドゥブツェワ | 7-6,5-7,0-6 |