| Stockton, USA, Qualifying | 10/02 17:50 | 26 | Santiago, Mico v Bester, Philip | 3-6,1-6 | |
| Stockton, USA, Qualifying | 10/01 20:55 | 25 | Bester, Philip v Langer, Nils | 6-3,7-6 | |
| チャレンジャー・コロンバス | 09/20 16:50 | 25 | テニーズ・サンドグレン v Bester, Philip | 6-4,6-4 | |
| チャレンジャー・ケアリー | 09/15 18:45 | 26 | Bester, Philip v ステファン・コズロフ | 4-6,1-6 | |
| チャレンジャー・ケアリー | 09/13 16:00 | 25 | Bester, Philip v ニコラス・マイスター | 7-5,6-3 | |
| Canada F7, Singles | 09/08 16:00 | 26 | ヴォルフソン,デイヴィッド v Bester, Philip | 7-6,1-6,6-3 | |
| Canada F7, Singles | 09/06 17:35 | 25 | Carter, Andrew v Bester, Philip | 3-6,2-6 | |
| ITF Canada F6 | 09/03 18:00 | 28 | Bester, Philip v ブレイデン シュナ | 4-6,6-3,3-6 | |
| ITF Canada F6 | 09/02 18:15 | 27 | Bester, Philip v Austin, Gonzales | 7-5,6-3 | |
| ITF Canada F6 | 09/01 18:55 | 26 | Bester, Philip v ステファン・フルジャニック | 4-6,7-6,7-5 | |
| ITF Canada F6 | 08/30 16:00 | 25 | Bester, Philip v Scott, Harrison | 7-5,6-2 | |
| チャレンジャー・グランビー | 08/04 22:30 | 26 | 内山 靖崇 v Bester, Philip | 6-4,7-5 | |
| チャレンジャー・グランビー | 08/02 16:05 | 25 | Bester, Philip v クエンティン・ハリーズ | 6-2,7-6 | |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 07/15 15:00 | 27 | Bester, Philip v ペーター・ゴヨブチック | 5-7,3-6 | |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 07/14 15:20 | 26 | ビョルン フラタンジェロ v Bester, Philip | 6-4,5-7,1-6 | |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 07/12 20:35 | 25 | ブレイデン シュナ v Bester, Philip | 1-6,3-6 | |
| ITF Canada F5 | 07/10 17:00 | 29 | Bester, Philip v ピーター・ポランスキー | 6-4,4-6,6-4 | |
| ITF Canada F5 | 07/09 17:00 | 28 | Bester, Philip v ブレイク・モット | 6-4,4-6,6-4 | |
| ITF Canada F5 | 07/08 19:10 | 27 | Bester, Philip v ブレイデン シュナ | 6-3,6-2 | |
| ITF Canada F5 | 07/07 18:35 | 26 | Bester, Philip v アレクシス・ガラルノー | 6-4,7-5 | |
| ITF Canada F5 | 07/06 21:00 | 25 | Bester, Philip v Krustev, Victor | 6-4,6-1 | |
| ITF Canada F4 | 07/01 19:25 | 27 | Bester, Philip v ボルツ,セバシティエン | 6-7,4-6 | |
| ITF Canada F4 | 06/30 17:00 | 26 | Bester, Philip v ジョシュア・ペック | 6-3,6-2 | |
| ITF Canada F4 | 06/29 18:35 | 25 | Bester, Philip v カイラー,ケヴィン | 6-1,6-3 | |
| ITF Canada F3 | 06/24 18:00 | 27 | ピーター・ポランスキー v Bester, Philip | 4-6,6-3,6-2 | |
| ITF Canada F3 | 06/23 17:00 | 26 | Genender, Michael v Bester, Philip | 1-6,0-6 | |
| ITF Canada F3 | 06/22 18:35 | 25 | カイラー,ケヴィン v Bester, Philip | 2-6,1-6 | |
| ITF USA F17 | 06/08 15:50 | 25 | Bester, Philip v Cotrone, Dominic | 6-3,3-6,6-3 | |
| ITF USA F16 | 05/07 14:00 | 28 | ロベルト・キロス v Bester, Philip | 6-2,6-4 | |
| ITF USA F16 | 05/06 14:00 | 27 | Bester, Philip v ミオミール・ケマノビッチ | 7-5,6-3 |