| ITF M25コロンバス | 11/15 15:55 | 25 | Henry Lieberman v Pawit Sornlaksup | 1-6,2-6 | |
| ITF M25コロンバス | 11/14 18:10 | 54 | ユセフ・カディリ・ハサニ v Henry Lieberman | 4-6,2-6 | |
| ITF M25コロンバス | 11/13 16:00 | 54 | Reece Yakubov v Henry Lieberman | 4-6,2-6 | |
| ITF M15ウィンストン・セーラム | 11/08 17:00 | 25 | Henry Lieberman v マーカス・マクダニエル | 6-7,0-6 | |
| ITF M15ウィンストン・セーラム | 11/07 16:00 | 54 | Henry Lieberman v ジャレッド・トンプキンス | 6-4,7-5 | |
| ITF M15ウィンストン・セーラム | 11/06 17:00 | 54 | ラファエル・カルジ v Henry Lieberman | 2-6,7-5,4-10 | |
| ITF M25エドモントン | 10/31 18:05 | 25 | Henry Lieberman v クレマン・チデク | 1-6,7-5,2-6 | |
| ITF M25エドモントン | 10/30 16:30 | 54 | Junghee You v Henry Lieberman | 1-6,1-6 | |
| ITF M25サン | 10/24 14:00 | 54 | ドリュー ヴァン・オーダーレイン v Henry Lieberman | 6-4,7-6 | |
| ITF M25サン | 10/23 14:00 | 54 | Sam Wortzman v Henry Lieberman | 0-6,6-7 | |
| UTRプロ・フロリダ | 10/06 18:41 | - | ベンジャミン・ウィルワース v Henry Lieberman | 6-3,1-2 | |
| UTRプロ・フロリダ | 10/04 18:00 | - | Nicolas Jadoun v Henry Lieberman | 6-1,6-4 | |
| UTRプロ・フロリダ | 10/03 15:00 | - | トリスタン・ブラッドリー v Henry Lieberman | 6-3,6-3 | |
| UTRプロ・フロリダ | 10/01 19:15 | - | Henry Lieberman v ジョン・バーナード | 6-4,6-3 | |
| チャールストン・チャレンジャー | 09/24 14:00 | 14 | フェデリコ・アグスティン・ゴメズ v Henry Lieberman | 6-3,6-3 | |
| ITF M25ヤブロネツ・ナド・ニソー | 08/29 10:30 | 62 | ヴォイチェフ・マレス v Henry Lieberman | 6-7,6-4,10-5 | |
| ITF M25ヤブロネツ・ナド・ニソー | 08/28 09:00 | 62 | Henry Lieberman v Jiri Jindacek | 7-5,6-1 | |
| ITF M25ヤブロネツ・ナド・ニソー | 08/27 09:00 | 62 | Jiri Krouzek v Henry Lieberman | 1-6,2-6 | |
| ITF M15ユイ | 08/21 14:35 | 62 | ペトロ・オーランド・フェリン v Henry Lieberman | 6-1,6-3 | |
| ITF M15ユイ | 08/21 08:40 | 62 | Henry Lieberman v Maxime Dubouch | 6-3,6-3 | |
| ITF M15ユイ | 08/20 13:30 | 62 | Henry Lieberman v Benoit Torcq | 3-6,6-3,10-8 | |
| ITF M15コッティングブルン | 08/13 12:00 | 62 | Jiri Jindacek v Henry Lieberman | 6-4,6-4 | |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 12/14 19:00 | - | Aleksandar Mitric v Henry Lieberman | 6-3,3-6,5-4 | |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 12/13 21:30 | - | アレハンドロ モレノ v Henry Lieberman | 2-6,6-3,7-5 | |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 12/12 16:00 | - | Henry Lieberman v ジェシー・フローリーズ | 3-6,3-6 | |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 12/11 19:36 | - | Henry Lieberman v アヴィ・シュガー | 6-4,6-4 | |
| UTRプロテニスシリーズ(アトランタ) | 08/10 13:00 | - | Henry Lieberman v マシュー・ピッツ | 3-6,2-6 | |
| UTRプロテニスシリーズ(アトランタ) | 08/09 14:45 | - | Henry Lieberman v ヨハヌス・マンデー | 3-6,3-6 | |
| UTRプロテニスシリーズ(アトランタ) | 08/08 15:30 | - | Jake Beasley v Henry Lieberman | 3-6,6-7 | |
| UTRプロテニスシリーズ(アトランタ) | 06/28 17:00 | - | Henry Lieberman v Luke Casper | 3-6,2-5 |