| UTRプロ・フロリダ | 12/12 21:00 | - | Dakotah Bobo v Jacob Bickersteth | 3-6,4-5 | |
| UTRプロ・フロリダ | 12/10 20:00 | - | James Hopper v Jacob Bickersteth | 7-5,6-4 | |
| UTRプロ・アナーバー | 07/30 13:00 | - | Jacob Bickersteth v Sebastian Sec | 7-5,1-6,2-6 | |
| UTRプロ・アナーバー | 07/29 14:57 | - | Jacob Bickersteth v タナパット・ニルンドーン | 7-6,6-3 | |
| UTRプロ・アナーバー | 07/28 14:00 | - | ネイト・ボネット v Jacob Bickersteth | 4-6,3-6 | |
| UTRプロ・アナーバー | 07/27 20:21 | - | マックス・ベングトソン v Jacob Bickersteth | 2-6,4-6 | |
| UTRプロ・アナーバー | 07/26 13:51 | - | Ekansh Kumar v Jacob Bickersteth | 6-7,0-6 | |
| UTRプロ・アナーバー | 07/24 16:00 | - | ドウグラス・ヤッファ v Jacob Bickersteth | 2-6,6-7 | |
| ITF M15サウスベンド | 06/21 16:30 | 25 | ストロング・キルヒハイマー v Jacob Bickersteth | 6-2,6-2 | |
| UTRプロテニスシリーズ カリフォルニア | 08/06 17:00 | - | Jacob Bickersteth v ピーター・マック | 3-6,2-6 | |
| UTRプロテニスシリーズ カリフォルニア | 08/05 17:00 | - | Jacob Bickersteth v Tim Mudrick | 6-1,5-0 | |
| UTRプロテニスシリーズ カリフォルニア | 08/04 18:30 | - | Jacob Bickersteth v ジョン・キム | 6-4,6-0 | |
| UTRプロテニスシリーズ カリフォルニア | 08/03 21:30 | - | Noah Zamora v Jacob Bickersteth | 2-6,5-6 | |
| UTRプロテニスシリーズ カリフォルニア | 08/02 17:00 | - | James Hopper v Jacob Bickersteth | 4-6,2-6 | |
| UTRプロテニスシリーズ・アナーバー | 07/31 14:00 | - | Jacob Bickersteth v エイダン キム | 6-4,5-7,5-6 | |
| UTRプロテニスシリーズ・アナーバー | 07/30 15:30 | - | Jacob Bickersteth v William Cooksey | 6-3,5-3 | |
| UTRプロテニスシリーズ・アナーバー | 07/29 17:00 | - | Jacob Bickersteth v J・マーサー | 6-0,4-6,6-4 | |
| UTRプロテニスシリーズ・アナーバー | 07/27 14:00 | - | Jacob Bickersteth v シモン・ウィブラー | 6-4,7-6 | |
| UTRプロテニスシリーズ・アナーバー | 07/26 14:00 | - | Jacob Bickersteth v Graydon Lair | 6-2,6-1 | |
| UTRプロテニスシリーズ・アナーバー | 07/25 14:00 | - | Jacob Bickersteth v David Saye | 6-0,6-1 | |
| ITF M15ピッツバーグ | 07/13 19:40 | 25 | Jacob Bickersteth v ジョディー・マギンリー | 7-6,6-7,3-6 | |
| ITF M15ウェイコ | 07/06 18:00 | 25 | Jacob Bickersteth v エセキエル・クラーク | 2-6,5-7 | |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 06/15 13:00 | - | コーリー・クレイグ v Jacob Bickersteth | 1-6,6-4,6-0 | |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 06/14 19:51 | - | Jacob Bickersteth v Jibril Nettles | 6-2,5-4 | |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 06/13 13:00 | - | エバン・バイノー v Jacob Bickersteth | 3-6,5-7 | |
| ITF M25イーストランシング | 06/11 19:20 | 28 | ガブリエル・ディアロ v Jacob Bickersteth | 7-6,6-2 | |
| ITF M25イーストランシング | 06/10 15:55 | 27 | Jacob Bickersteth v リアム・ドラクスル | 2-6,6-3,6-4 | |
| ITF M25イーストランシング | 06/09 15:00 | 26 | フェリックス・コーウィン v Jacob Bickersteth | 4-6,3-6 | |
| ITF M25イーストランシング | 06/08 13:00 | 25 | ニコ・モスタルディ v Jacob Bickersteth | 0-6,2-6 | |
| ITF M25イーストランシング | 06/07 15:00 | - | Jacob Bickersteth v ラウール・ドーキア | 6-3,4-6,10-6 |