| チャレンジャー・シャーロッツビル | 11/04 17:30 | 28 | [247] ベイビット ベイビット・ジュカエフ v パトリック・キプソン [254] | 6-4,7-6 | |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 11/03 16:00 | 27 | [254] パトリック・キプソン v ブランドン・ホルト [285] | 6-1,6-4 | |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 11/01 18:20 | 26 | [180] デニス・クドラ v パトリック・キプソン [254] | 1-6,3-6 | |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 10/30 19:30 | 25 | [254] パトリック・キプソン v ガブリエル・デブル [322] | 6-4,7-5 | |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 10/09 20:45 | 25 | [256] パトリック・キプソン v エイダン・マヨ [387] | 6-3,6-7,6-7 | |
| チャレンジャー・ティブロン | 10/02 22:35 | 25 | [176] アレクシス ガラルノー v パトリック・キプソン [249] | 7-6,6-4 | |
| チャールストン・チャレンジャー | 09/27 16:10 | 25 | [249] パトリック・キプソン v ライアン・ペニストン [197] | 2-6,4-6 | |
| チャレンジャー・ケアリー | 09/16 19:00 | 28 | [82] リンキー・ヒジカタ v パトリック・キプソン [271] | 6-4,6-2 | |
| チャレンジャー・ケアリー | 09/15 23:00 | 27 | [271] パトリック・キプソン v テニーズ・サンドグレン [196] | 7-6,6-3 | |
| チャレンジャー・ケアリー | 09/14 23:00 | 26 | [203] アダム・ウォルトン v パトリック・キプソン [271] | 5-7,3-6 | |
| チャレンジャー・ケアリー | 09/13 16:00 | 25 | [271] パトリック・キプソン v マイケル・ガーツ [285] | 6-1,6-3 | |
| 全米オープン | 08/24 14:00 | 15 | [274] パトリック・キプソン v シャン・ジュンチェン. [160] | 4-6,6-7 | |
| 全米オープン | 08/22 17:50 | 14 | [102] ユーリ・ロディオノフ v パトリック・キプソン [274] | 4-6,4-6 | |
| チャレンジャー・ケアリー | 08/12 21:25 | 28 | [297] パトリック・キプソン v ニコラス・モレノ・デ・アルボラン [149] | 7-6,3-6,1-6 | |
| チャレンジャー・ケアリー | 08/11 21:30 | 27 | [297] パトリック・キプソン v ウー・タンリン [205] | 6-3,7-6 | |
| チャレンジャー・ケアリー | 08/10 21:45 | 26 | [206] ホン・ソンチャン v パトリック・キプソン [297] | 4-6,4-6 | |
| チャレンジャー・ケアリー | 08/09 00:15 | 25 | キーガン・スミス v パトリック・キプソン | 3-6,2-6 | |
| ATPロスカボス | 07/30 01:00 | 14 | キーガン・スミス v パトリック・キプソン | 6-3,6-7,6-2 | |
| チャレンジャー・グランビー | 07/18 16:50 | 25 | [88] タナシ・コキナキス v パトリック・キプソン [275] | 6-2,6-7,6-4 | |
| チャレンジャー・グランビー | 07/17 14:00 | 19 | [275] パトリック・キプソン v ネイサン・ポンウィズ [396] | 6-3,7-5 | |
| チャレンジャー・グランビー | 07/16 19:20 | 14 | [271] パトリック・キプソン v トリスタン・マコーミック [495] | 7-6,6-2 | |
| チャレンジャー・メデリン | 07/01 18:00 | 29 | [372] ベンジャミン・ロック v パトリック・キプソン [330] | 3-6,3-6 | |
| チャレンジャー・メデリン | 06/30 18:00 | 28 | [330] パトリック・キプソン v エドゥアルド・リベイロ [344] | 6-4,7-6 | |
| チャレンジャー・メデリン | 06/29 15:00 | 27 | [330] パトリック・キプソン v マティアス・ソト [292] | 6-3,6-2 | |
| チャレンジャー・メデリン | 06/28 15:00 | 26 | [330] パトリック・キプソン v ゴンサロ・ラマ [427] | 7-6,6-1 | |
| チャレンジャー・メデリン | 06/27 16:40 | 25 | [330] パトリック・キプソン v マティアス・フランコ・デスコット [426] | 6-4,6-3 | |
| チャレンジャー・カリフォルニア | 06/20 18:15 | 25 | [466] ペドロ・サカモト v パトリック・キプソン [328] | 7-5,6-3 | |
| チャレンジャー・パルマス・デル・マール | 06/13 15:00 | 25 | [329] パトリック・キプソン v アレクシス ガラルノー [224] | 3-6,0-6 | |
| タイラー・チャレンジャー | 06/04 17:25 | 14 | [329] パトリック・キプソン v ルービン・ステイサム [467] | 6-7,6-4,6-7 | |
| 全仏オープン | 05/28 09:00 | 23 | [329] パトリック・キプソン v ラドゥ・アルボット [113] | 3-6,2-6,6-4,1-6 |