| チャレンジャー・フェアフィールド | 10/12 17:00 | 26 | [91] エルネスト・エスコベド v ブラッドリー カーン [313] | 4-6,7-6,3-6 | |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 10/10 21:15 | 25 | [313] ブラッドリー カーン v ケビン・キング [215] | 1-6,6-1,6-1 | |
| チャレンジャー・モンテレー | 10/08 21:15 | 29 | [429] ブラッドリー カーン v マクシミリアン ・マーテラー [132] | 6-7,6-7 | |
| チャレンジャー・モンテレー | 10/07 19:45 | 28 | [429] ブラッドリー カーン v クエンティン・ハリーズ [124] | 7-5,7-6 | |
| チャレンジャー・モンテレー | 10/06 20:50 | 27 | [81] エストレージャ・ブルゴス,ビクトール v ブラッドリー カーン [429] | 2-6,6-4,4-6 | |
| チャレンジャー・モンテレー | 10/06 01:25 | 26 | [268] Krajicek, Austin v ブラッドリー カーン [429] | 6-4,6-7,3-6 | |
| チャレンジャー・モンテレー | 10/03 18:00 | 25 | [429] ブラッドリー カーン v デニス ノビコフ [217] | Retired | |
| 光州チャレンジャー | 09/20 01:30 | 26 | [447] ブラッドリー カーン v 伊藤 竜馬 [162] | 5-7,6-1,3-6 | |
| 光州チャレンジャー | 09/19 03:45 | 25 | [298] チェン,ティ v ブラッドリー カーン [447] | 2-6,2-6 | |
| チャレンジャー上海 | 09/12 02:00 | 25 | [447] ブラッドリー カーン v 伊藤 竜馬 [165] | 6-3,2-6,6-7 | |
| US Open Qual | 08/24 15:00 | 45 | [475] ブラッドリー カーン v グイド・アンドレオッツィ [150] | 4-6,7-6,4-6 | |
| US Open Qual | 08/22 18:05 | 44 | [475] ブラッドリー カーン v マルク・ポルマンズ [236] | 6-2,0-6,6-2 | |
| Gatineau, Canada | 07/18 16:00 | 25 | [471] ブラッドリー カーン v ブレイデン シュナ [213] | 3-6,6-7 | |
| ウィネトカ、アメリカ | 07/11 15:00 | 25 | [184] ランクマー・ラマナサン v ブラッドリー カーン [497] | 3-6,7-6,7-6 | |
| Wimbledon Qual | 06/28 16:40 | 45 | [119] ダリアン キング v ブラッドリー カーン [490] | 3-6,6-1,6-4 | |
| Wimbledon Qual | 06/26 10:00 | 44 | [490] ブラッドリー カーン v クウォン,ソン・ウ [192] | 6-3,6-4 | |
| Challenger Vicenza Qual | 05/27 12:50 | 45 | [213] マルセロ・アレバロ v ブラッドリー カーン [477] | 7-5,6-4 | |
| French Open Qual | 05/24 15:20 | 45 | [477] ブラッドリー カーン v ビョルン フラタンジェロ [138] | 4-6,6-7 | |
| French Open Qual | 05/22 12:35 | 44 | [477] ブラッドリー カーン v ジョン [223] | 6-2,6-3 | |
| Challenger Heilbronn Qual | 05/14 09:00 | 46 | [473] ブラッドリー カーン v セバスティアン・ファンズロー [337] | 5-7,6-7 | |
| Challenger Heilbronn Qual | 05/13 08:00 | 45 | [393] ベルナベ・サパタ・ミラジェス v ブラッドリー カーン [473] | 6-7,1-6 | |
| タラハシー・チャレンジャー | 04/27 23:20 | 27 | [267] アンデラ・アルナボルディ v ブラッドリー カーン [478] | 6-2,7-6 | |
| タラハシー・チャレンジャー | 04/26 15:00 | 26 | [395] ドミニク・ケプファー v ブラッドリー カーン [478] | 5-7,1-6 | |
| タラハシー・チャレンジャー | 04/24 18:35 | 25 | [478] ブラッドリー カーン v Gonzalez, Maximo [152] | 7-6,6-7,6-4 | |
| サラソータ、アメリカ、予選 | 04/16 16:40 | 46 | [474] ブラッドリー カーン v ダニエル・エラヒ ガラン [393] | 6-7,5-7 | |
| サラソータ、アメリカ、予選 | 04/15 15:20 | 45 | ブラッドリー カーン v Oljaca, Mark | 6-3,6-3 | |
| ATP Houston Qual | 04/09 16:00 | 46 | [475] ブラッドリー カーン v ノア・ルービン [182] | 2-6,6-3,6-7 | |
| ATP Houston Qual | 04/08 15:00 | 45 | [96] レンゾ・オリボ v ブラッドリー カーン [475] | Retired | |
| Challenger Panama City | 04/04 18:40 | 25 | [475] ブラッドリー カーン v アンデラ・アルナボルディ [307] | 2-6,5-7 | |
| ITF USA F11 | 03/26 20:00 | 29 | セバスティアン・ファンズロー v ブラッドリー カーン | 6-3,6-2 |