| 日本Tリーグ | 11/20 09:04 | - | 吉田 正樹 v 吉村 真晴 | L | 0-3 | |
| 日本Tリーグ | 12/25 10:30 | - | 上田 仁 v 吉田 正樹 | W | 2-3 | |
| 日本Tリーグ | 10/10 04:00 | - | 吉田 正樹 v 吉村 真晴 | L | 2-3 | |
| 日本Tリーグ | 10/09 04:30 | - | 吉田 正樹 v Tonin Ryuzaki | W | 3-0 | |
| 日本Tリーグ | 09/22 10:30 | - | 上田 仁 v 吉田 正樹 | L | 3-2 | |
| WTTコンテンダー・ドーハ | 03/02 09:40 | 1 | チョ デソン v 吉田 正樹 | L | 3-0 | |
| WTTコンテンダー・ドーハ | 03/01 09:00 | - | 吉田 正樹 v 寇 磊(コウ・レイ) | W | 3-2 | |
| 日本Tリーグ | 12/24 11:30 | - | 吉田 正樹 v 戸上 隼輔 | W | 3-0 | |
| 日本Tリーグ | 12/23 11:10 | - | 及川瑞基 v 吉田 正樹 | L | 3-0 | |
| 日本Tリーグ | 12/22 06:00 | - | 神 巧也 v 吉田 正樹 | W | 1-3 | |
| 日本Tリーグ | 12/20 09:15 | - | 吉田 正樹 v パナギオティス・ギオニス | W | 3-0 | |
| 日本Tリーグ | 12/10 04:30 | - | 英田 理志 v 吉田 正樹 | W | 2-3 | |
| オクセンハウゼン・チャレンジャー | 02/25 17:12 | - | 吉田 正樹 v シモン・セロカ | W | 3-0 | |
| オクセンハウゼン・チャレンジャー | 02/23 16:59 | - | Yongyin Li v 吉田 正樹 | W | 0-2 | |
| オクセンハウゼン・チャレンジャー | 02/23 15:20 | - | プシェミスワフ・ワラシェック v 吉田 正樹 | W | 0-3 | |
| 日本Tリーグ | 02/16 05:00 | - | 吉田 正樹 v Hou Yingchao | W | 3-0 | |
| 日本Tリーグ | 01/26 05:30 | - | 神 巧也 v 吉田 正樹 | W | 2-3 | |
| 日本Tリーグ | 01/25 09:20 | - | 張本 智和 v 吉田 正樹 | L | 3-0 | |
| 日本Tリーグ | 12/28 05:10 | - | 吉村 真晴 v 吉田 正樹 | L | 3-1 | |
| 日本Tリーグ | 12/07 05:20 | - | 吉田 正樹 v 大島 祐哉 | W | 3-1 | |
| 日本Tリーグ | 09/07 03:30 | - | Joo Se Hyuk v 吉田 正樹 | L | 3-0 | |
| 日本Tリーグ | 09/05 10:35 | - | 吉田 正樹 v 平野 友樹 | L | 1-3 | |
| Japan Open 2019, MS | 06/14 06:00 | 5 | チャン・ウジン v 吉田 正樹 | L | 4-1 | |
| Japan Open 2019, MS | 06/13 08:50 | - | チュウ・ダン v 吉田 正樹 | W | 0-4 | |
| Japan Open 2019, MS | 06/12 06:40 | - | 吉田 正樹 v 森薗 政崇 | W | 4-1 | |
| Japan Open 2019, MS | 06/12 01:40 | - | 吉田 正樹 v Chiang, Hung-Chieh | W | 4-1 | |
| ITTF China Open 2019, MS | 05/28 04:00 | - | 吉田 正樹 v ワン・チューチン | L | 0-4 | |
| Slovenia Open | 05/11 16:05 | - | ヤクブ・ディヤス v 吉田 正樹 | L | 4-3 | |
| Slovenia Open | 05/11 12:55 | - | ステファン・ウアイシュ v 吉田 正樹 | W | 0-4 | |
| Slovenia Open | 05/10 11:20 | - | 吉田 正樹 v ジュール・ローラン | W | 4-1 |