| ITF W25ノッティンガム予選 | 04/30 14:05 | 54 | Jessica Matthews v ミシェル ジャチャンギロワ | 6-7,6-3,8-10 | |
| ITF W25ノッティンガム予選 | 04/23 17:30 | 54 | Jessica Matthews v アナ・パウラ N・デ・ロス・リオス | 5-7,6-3,8-10 | |
| ITF W25ノッティンガム | 04/16 12:20 | 54 | カタリナ・ストレスナコワ v Jessica Matthews | 6-2,6-1 | |
| UKプロリーグ女子 | 04/09 10:00 | - | Alessia Popescu v Jessica Matthews | Retired | |
| UTRプロ・イーストン女子 | 04/03 07:00 | - | ノア・リャウ・ア・フォン v Jessica Matthews | 6-0,0-0 | |
| UKプロリーグ女子 | 02/24 12:15 | - | Adeola Greatorex v Jessica Matthews | Retired | |
| UKプロリーグ女子 | 02/23 12:15 | - | キャサリン・バーンズ v Jessica Matthews | 3-6,7-5,3-10 | |
| UKプロリーグ女子 | 02/22 17:30 | 1 | サマー・ヤードリー v Jessica Matthews | Retired | |
| UKプロリーグ女子 | 02/21 12:15 | 1 | ダニエル デイリー v Jessica Matthews | 6-2,7-6 | |
| UKプロリーグ女子 | 02/20 12:15 | - | Jessica Matthews v Eva Shaw | 6-3,3-6,6-10 | |
| ITF W25バース | 02/05 17:10 | 54 | ヴァレンティナ・ライザー v Jessica Matthews | 6-3,6-1 | |
| UKプロリーグ女子 | 01/31 14:00 | 1 | Adeola Greatorex v Jessica Matthews | Walkover | |
| UKプロリーグ女子 | 01/30 15:30 | 1 | ミシェル ジャチャンギロワ v Jessica Matthews | 3-6,6-2,10-4 | |
| UKプロリーグ女子 | 01/07 10:00 | - | Jessica Matthews v ジゼル・M・S・フェルナンデス | Retired | |
| UKプロリーグ女子 | 01/06 15:30 | - | アンドレ ルコシュート v Jessica Matthews | 6-3,6-0 | |
| UKプロリーグ女子 | 01/05 11:45 | 1 | エレナ マルギナ v Jessica Matthews | 6-3,6-1 | |
| UKプロリーグ女子 | 11/11 11:05 | - | サマー・ヤードリー v Jessica Matthews | Retired | |
| UKプロリーグ女子 | 11/10 15:30 | - | ミシェル ジャチャンギロワ v Jessica Matthews | 6-3,4-6,10-8 | |
| UKプロリーグ女子 | 11/09 17:15 | - | Jessica Matthews v Emma Cohen | 4-6,6-2,6-10 | |
| UKプロリーグ女子 | 11/08 13:50 | 1 | アリナ ヴァシレスク v Jessica Matthews | 6-2,7-5 | |
| UKプロリーグ女子 | 11/06 12:20 | 1 | ローリン・ジョン v Jessica Matthews | 6-4,6-1 | |
| ITF W25ラフバラー | 10/23 09:00 | 54 | エマ ウィルソン v Jessica Matthews | 6-3,6-1 | |
| ITF W60グラスゴー | 10/17 14:25 | 54 | Julie Belgraver v Jessica Matthews | 6-0,6-0 | |
| ITF W60グラスゴー | 10/16 14:45 | 54 | Jessica Matthews v Humera Baharmus | 6-3,6-3 | |
| UKプロリーグ女子 | 09/30 14:30 | - | Jessica Matthews v ソミア・アナネ | 6-1,6-1 | |
| UKプロリーグ女子 | 09/29 10:00 | 1 | Jessica Matthews v Regina Ristic-North | 6-2,6-1 | |
| UKプロリーグ女子 | 09/28 16:30 | 1 | Jessica Matthews v サマー・ヤードリー | Retired | |
| UKプロリーグ女子 | 09/27 14:30 | 1 | ジゼル・M・S・フェルナンデス v Jessica Matthews | 6-4,6-3 | |
| UKプロリーグ女子 | 09/25 14:30 | 1 | サラ・ベス・グレー v Jessica Matthews | 6-4,6-1 | |
| UKプロリーグ女子 | 09/03 13:45 | 1 | Jessica Matthews v ソミア・アナネ | 1-6,2-6 |