| Challenger Launceston | 2019/01/28 23:00 | グリルズ,ヤコブ v アレサンドロ ベガ | 6-7,6-2,6-3 |
| バーニー・チャレンジャー | 2019/01/22 00:25 | グリルズ,ヤコブ v モハメド・サフワット | 4-6,2-6 |
| バーニー・チャレンジャー | 2019/01/21 02:55 | グリルズ,ヤコブ v ロペス・ペレス,エンリケ | 6-2,6-1 |
| キャンベラ・チャレンジャー | 2019/01/06 01:25 | トマス・バリオス・ベラ v グリルズ,ヤコブ | 6-3,6-3 |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 2018/12/09 23:00 | グリルズ,ヤコブ v アキラ・サンティラン | 1-6,5-7,4-6 |
| チャレンジャー神戸 | 2018/11/12 02:00 | グリルズ,ヤコブ v ウー・タンリン | 2-6,4-6 |
| チャレンジャー神戸 | 2018/11/11 03:35 | グリルズ,ヤコブ v 岡村 一成 | 1-6,6-4,6-3 |
| チャレンジャー神戸 | 2018/11/10 04:40 | グリルズ,ヤコブ v マテイ・サバノフ | 7-6,5-7,6-1 |
| 全豪オープン | 2019/01/14 03:55 | 伊藤 竜馬 v ダニエル・エバンス | 5-7,1-6,6-7 |
| 全豪オープン | 2019/01/11 02:35 | ロレンツォ・ソネゴ v 伊藤 竜馬 | 6-7,6-0,6-7 |
| 全豪オープン | 2019/01/10 05:25 | ニコラ・クーン v 伊藤 竜馬 | 3-6,3-6 |
| 全豪オープン | 2019/01/08 23:00 | 伊藤 竜馬 v ボレッリ,シモーネ | 6-3,3-6,6-3 |
| チャレンジャー・プレイフォード | 2019/01/01 02:40 | 伊藤 竜馬 v アレクサンドル ネドヴィエソフ | 5-7,4-6 |
| チャレンジャー神戸 | 2018/11/18 04:30 | 綿貫 陽介 v 伊藤 竜馬 | 6-3,5-7,3-6 |
| チャレンジャー神戸 | 2018/11/17 03:00 | 内山 靖崇 v 伊藤 竜馬 | 6-4,0-6,4-6 |
| チャレンジャー神戸 | 2018/11/16 04:45 | チョン・ユンソン v 伊藤 竜馬 | 2-6,3-6 |