| Challenger Aptos | 2018/08/04 16:00 | クライグ,ヘンリー v グリルズ,ヤコブ | 6-2,2-6,6-1 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/22 13:20 | クライグ,ヘンリー v フアン・バウティスタ・オテギ | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/21 11:00 | クライグ,ヘンリー v イシャイ・オリエル | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/20 12:35 | ジョバンニ・フォニオ v クライグ,ヘンリー | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/19 11:00 | クライグ,ヘンリー v アントニオ・カイエターノ マーチ | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/18 15:30 | クライグ,ヘンリー v ヨナス・トリンカー | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/09 20:50 | コリン シンクレア v クライグ,ヘンリー | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/08 21:20 | クライグ,ヘンリー v ジェンソン・ブルックズビー | 6-7,6-3,6-1 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/07 18:00 | クライグ,ヘンリー v ハレビアン,アレクシオス | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/22 11:00 | ラミン・ウアハブ v グリルズ,ヤコブ | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/21 13:15 | ルイス・ファリア v グリルズ,ヤコブ | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/19 15:55 | ニコラス・デイビット・イオネル v グリルズ,ヤコブ | 7-5,6-7,4-6 |
| Barnstaple, Singles Qualifying M-ITF-GBR-01A | 2019/02/12 10:00 | グリルズ,ヤコブ v トビアス・シモン | 6-7,3-6 |
| Challenger Launceston | 2019/01/29 23:00 | グリルズ,ヤコブ v 伊藤 竜馬 | 2-6,4-6 |
| Challenger Launceston | 2019/01/28 23:00 | グリルズ,ヤコブ v アレサンドロ ベガ | 6-7,6-2,6-3 |
| バーニー・チャレンジャー | 2019/01/22 00:25 | グリルズ,ヤコブ v モハメド・サフワット | 4-6,2-6 |
| バーニー・チャレンジャー | 2019/01/21 02:55 | グリルズ,ヤコブ v ロペス・ペレス,エンリケ | 6-2,6-1 |