| Challenger Gatineau Qual | 2018/07/15 19:00 | パトリック・キプソン v ボルナ・ゴヨ | 7-6,6-2 |
| Challenger Gatineau Qual | 2018/07/14 18:25 | ジョリス・デ・ロワ v パトリック・キプソン | 7-6,5-7,4-6 |
| Challenger Winnipeg Qual | 2018/07/09 18:20 | パトリック・キプソン v マーク | 2-6,4-6 |
| Challenger Winnipeg Qual | 2018/07/08 21:20 | 越智 真 v パトリック・キプソン | 5-7,3-6 |
| Challenger Winnipeg Qual | 2018/07/08 16:35 | パトリック・キプソン v ジェームズ・フローリー | 6-0,6-3 |
| ATP Miami Qual | 2018/03/20 16:10 | キャメロン・ノリー v パトリック・キプソン | 6-7,6-3,6-1 |
| ATP Miami Qual | 2018/03/19 18:20 | パトリック・キプソン v スミチェク,ティム | 6-4,6-3 |
| Challenger Irving | 2018/03/13 20:00 | パトリック・キプソン v ビョルン フラタンジェロ | 6-7,0-6 |
| Challenger Gatineau Qual | 2018/07/15 16:40 | グリルズ,ヤコブ v 越智 真 | 1-6,7-5,6-1 |
| Challenger Gatineau Qual | 2018/07/14 21:55 | グリルズ,ヤコブ v 山﨑 純平 | 6-3,6-1 |
| Challenger Winnipeg Qual | 2018/07/08 23:15 | リン,ジャック・ミンジー v グリルズ,ヤコブ | 6-4,6-0 |
| Challenger Winnipeg Qual | 2018/07/08 20:05 | ニカイーズ・ムアンバ v グリルズ,ヤコブ | 6-7,0-6 |
| ITF Canada F5 | 2018/07/07 18:50 | グリルズ,ヤコブ v ウィリアム・グリフィス | 6-2,4-6,4-6 |
| ITF Canada F5 | 2018/07/06 17:00 | マーク v グリルズ,ヤコブ | 6-3,0-6,5-7 |
| ITF Canada F5 | 2018/07/05 20:45 | ジャスティン・ブーレ v グリルズ,ヤコブ | 7-5,1-6,3-6 |
| ITF Canada F5 | 2018/07/03 16:00 | Maginley, J. v グリルズ,ヤコブ | 6-7,2-6 |