Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF USA F27 | 2018/10/10 18:00 | アレクセイ ネステロフ v ワトソン,アンドリュー | 7-6,4-6,0-6 |
| ITF USA F27 | 2018/10/08 15:00 | ワトソン,アンドリュー v アレクセイ ネステロフ | 4-6,6-3,6-1 |
| ITF USA F27 | 2018/10/07 15:00 | ワトソン,アンドリュー v Breitbach, Kai | 6-3,6-1 |
| ITF Great Britain F5 | 2018/09/20 10:30 | ワトソン,アンドリュー v アントワーヌ・ベリエ | 6-7,6-2,6-7 |
| ITF Great Britain F5 | 2018/09/19 10:30 | エイダン・マクヒュー v ワトソン,アンドリュー | 4-6,6-4,1-6 |
| ITF Great Britain F5 | 2018/09/18 10:35 | ワトソン,アンドリュー v ショーン・ホドキン | 6-4,6-2 |
| ITF Great Britain F4 | 2018/09/15 10:00 | ワトソン,アンドリュー v ジャック・ドレイパー | 6-3,6-7,0-6 |
| ITF Great Britain F4 | 2018/09/14 09:30 | ワトソン,アンドリュー v ライアン・ペニストン | 4-6,7-6,6-3 |
| ITF USA F27 | 2018/10/09 15:00 | ハリソン・アダムズ v パトリック・キプソン | 2-6,0-6 |
| Challenger Stockton | 2018/10/02 19:00 | ジョーダン・トンプソン v パトリック・キプソン | 6-2,6-2 |
| Challenger Stockton | 2018/10/01 21:00 | パトリック・キプソン v デイン ケリー | 6-4,6-1 |
| Challenger Stockton | 2018/09/30 22:50 | ハリー・バウチャー v パトリック・キプソン | 3-6,5-7 |
| Challenger Stockton | 2018/09/29 21:20 | ボルナ・ゴヨ v パトリック・キプソン | 4-6,2-6 |
| ATP Washington Qual | 2018/07/28 14:00 | パトリック・キプソン v 綿貫 陽介 | 5-7,3-6 |
| Challenger Gatineau Qual | 2018/07/16 14:00 | パトリック・キプソン v グリルズ,ヤコブ | 3-6,1-6 |
| Challenger Gatineau Qual | 2018/07/15 19:00 | パトリック・キプソン v ボルナ・ゴヨ | 7-6,6-2 |