| ITF M15カンクン | 03/11 20:40 | 25 | ピーター・ベルトラン v グリルズ,ヤコブ | 7-5,4-6,1-6 | |
| Las Vegas, Singles M-ITF-USA-07A | 03/05 20:50 | 26 | [415] ジャスティン・ブッチ v グリルズ,ヤコブ [463] | 7-5,7-5 | |
| Las Vegas, Singles M-ITF-USA-07A | 03/04 17:55 | 25 | ムシェグ・ホフハニシャン v グリルズ,ヤコブ | 2-6,1-6 | |
| チャレンジャー・カルガリー | 02/24 20:55 | 24 | [440] グリルズ,ヤコブ v パトリック・ニクラス [430] | 2-6,4-6 | |
| Challenger Launceston | 02/04 03:20 | 25 | [449] グリルズ,ヤコブ v ウー・タンリン [223] | 6-4,4-6,6-7 | |
| Challenger Launceston | 02/03 02:30 | 24 | マシュー・C・ロミオス v グリルズ,ヤコブ | 1-6,0-6 | |
| バーニー・チャレンジャー | 01/28 01:05 | 25 | [445] グリルズ,ヤコブ v リー・ジョー [206] | 1-6,0-6 | |
| バーニー・チャレンジャー | 01/27 01:15 | 24 | [359] デイン ケリー v グリルズ,ヤコブ [445] | 2-6,7-6,4-6 | |
| チャレンジャー・ベンディゴ | 01/12 02:30 | 24 | [446] グリルズ,ヤコブ v マティアス・フランコ・デスコット [381] | 4-6,6-2,4-6 | |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 12/09 02:35 | 26 | [451] グリルズ,ヤコブ v アレクサンダー・ヴキッチ [275] | 4-6,4-6,3-6 | |
| プレイフォードシティII、オーストラリア | 10/30 01:00 | 25 | [137] マルク・ポルマンズ v グリルズ,ヤコブ [416] | 6-4,4-6,6-3 | |
| プレイフォードシティII、オーストラリア | 10/28 04:55 | 24 | [416] グリルズ,ヤコブ v ブランドン ウォーキン [330] | 7-6,6-1 | |
| チャレンジャー・トララルゴン | 10/21 01:15 | 24 | [418] デイン ケリー v グリルズ,ヤコブ [439] | 6-3,5-7,7-6 | |
| Toowoomba, Singles M-ITF-AUS-08A | 10/13 03:15 | 29 | デイン ケリー v グリルズ,ヤコブ | 1-6,6-3,6-0 | |
| Toowoomba, Singles M-ITF-AUS-08A | 10/12 01:30 | 28 | [322] マーベリック・ベインズ v グリルズ,ヤコブ [443] | 2-6,3-6 | |
| Toowoomba, Singles M-ITF-AUS-08A | 10/11 00:30 | 27 | [443] グリルズ,ヤコブ v ハリー・バウチャー [312] | Retired | |
| Toowoomba, Singles M-ITF-AUS-08A | 10/10 00:00 | 26 | グリルズ,ヤコブ v ウィル・マー | 7-5,6-1 | |
| Toowoomba, Singles M-ITF-AUS-08A | 10/08 04:15 | 25 | グリルズ,ヤコブ v アジート・ライ | 2-6,6-1,6-1 | |
| ITF M25ブリスベン | 10/03 00:00 | 26 | [424] グリルズ,ヤコブ v トーマス・ファンカット [320] | 7-6,3-6,5-7 | |
| ITF M25ブリスベン | 10/01 03:50 | 25 | グリルズ,ヤコブ v アレクサンダー クルノクラック | 0-6,6-3,6-1 | |
| Challenger Kaohsiung | 09/16 02:45 | 24 | [369] グリルズ,ヤコブ v エバン・キング [348] | 4-6,6-3,2-6 | |
| チャレンジャー上海 | 09/09 06:05 | 24 | [372] グリルズ,ヤコブ v 関口 周一 [304] | 6-3,1-6,1-6 | |
| Jinan, China | 09/03 02:00 | 24 | [352] ティムラズ・ガバシュビリ v グリルズ,ヤコブ [372] | 6-4,5-7,6-1 | |
| 包頭、中国 | 08/26 02:00 | 24 | [372] グリルズ,ヤコブ v ウ,ディ [476] | 6-7,4-6 | |
| ATPロスカボス | 07/29 00:00 | 164 | [121] ドミニク・ケプファー v グリルズ,ヤコブ [387] | 6-3,7-6 | |
| ATPロスカボス | 07/28 01:25 | 64 | [387] グリルズ,ヤコブ v ルカシュ・ラツコ [214] | 6-3,6-2 | |
| チャレンジャー・グランビー | 07/22 17:30 | 24 | [249] セム・イルケル v グリルズ,ヤコブ [387] | 6-1,6-0 | |
| Gatineau, Canada | 07/16 18:10 | 24 | [223] 綿貫 陽介 v グリルズ,ヤコブ [370] | 6-7,6-1,6-0 | |
| Gatineau, Canada | 07/15 13:00 | 166 | グリルズ,ヤコブ v ジャスティン・ブーレ | Retired | |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 07/10 15:00 | 24 | [369] グリルズ,ヤコブ v 今井 慎太郎 [491] | 7-6,6-7,0-6 |