CHIスカイ

設立

2005年2月、NBAコミッショナーのデビッド・スターンはシカゴにWNBAの新しいチームを設立したことを発表した。暫定的なチーム名は「WNBA・シカゴ」だった。5月27日、元NBAプレイヤーのデイブ・コーウェンスがヘッドコーチ兼GMとなることが発表され、本拠地はUIC・パビリオンに置かれるとされた。9月20日に最終的なチーム名とロゴが発表された。チームカラーの黄色と青は"晴天のシカゴの空と日差しがスカイラインに輝くさま"を表現するものとアナウンスされた。

2005年11月にエクスパンション・ドラフトが行われ、コネチカット・サンからBrooke Wyckoff、サンアントニオ・スターズ（現ラスベガス・エイシーズ）からBernadette Ngoyisa、デトロイト・ショックからElaine Powellとワシントン・ミスティクスからStacey Dalesを獲得した。

2006ー08年シーズン

最初のシーズンをチームは5勝29敗の東地区最下位で終えた。シーズンオフにHC兼GMのCowensが辞任し、ミズーリ大学カンザスシティ校（英語版）の女子バスケットボールチームのコーチであったBo Overton（英語版）が新しいHC兼GMに就任した。

2006年はリーグ最低の勝率を記録したため、ドラフトロッタリーで一位指名権を得る確率が最も高かったにもかかわらず、引き当てたのは三位指名権で、この権利でアーミンティ・プライス（英語版）を指名した。加えてシャーロット・スティングのチーム解体に伴う分散ドラフトでモニーク・キュリー（英語版）を獲得した。

2007年シーズンは14勝20敗と大きく成績を改善し、前年ドラフトで指名したプライスは新人王に選ばれる活躍を見せたが、プレイオフ進出権は2ゲーム差で手が届かずにシーズンを終えることになった。HC兼GMのOvertonが辞任し、アシスタントコーチのスティーブン・キー（英語版）がHC兼GMに就任した。

2008年シーズンは東地区5位の12勝22敗の成績で終え、再びプレイオフ進出を逃した。2008年のWNBAドラフト（英語版）では2位指名権によってシルビア・ファウルスを指名したが、この年のシーズンは故障によりほとんどプレイしなかった。

2009ー13年シーズン

2009年のWNBAドラフト（英語版）ではポイントカードのクリスティ・トリヴァー（英語版）を三位指名権で獲得。シーズンは16勝18敗で終え、プレイオフ進出は逃した。

2010年シーズンの開始前、本拠地をイリノイ州ローズモントにあるオールステート・アリーナに移した。ロスターにはトリバーとドュプリーを放出、シャメカ・クリストン（英語版）とカトリーヌ・クレイヴェルド（英語版）を獲得した。シーズン中の一時は勝率5割となる時期もあったが、レギュラーシーズン最終10試合中8試合を負け、東地区6位でシーズンを終えた。Keyに代わり元ルイジアナ州立大学の女子バスケチームHCのPokey Chatmanが新HC兼GMに就任。

2011年シーズンはファウルスが平均20得点10.2リバウンドのシーズン平均ダブル・ダブルと活躍したが、チームは14勝20敗でシーズンを終えた。

2012のWNBAドラフト（英語版）では23位でシェイ・ペディ（英語版）を、27位でSydney Carterを指名したが、同年5月にウェイブされた。シーズンの始めは7勝1敗と良いスタートを切ったものの、結果的には前年と同じ14勝20敗の成績で終えた。当時のリーグでプレイオフ進出を経験していない唯一のチームとなった。

強豪へ（2013–16年）

2013年はスカイにとって転機の年だった。この年のドラフトでは全体2位でエレーナ・デレ・ダン、そしてブルックリン・ポープを指名した。デレ・ダンは平均18.1ポイント（リーグ4位）の活躍を見せ、WNBA初のオールスター投票で一位を獲得したルーキーとなった。チームは24勝10敗でついにプレイオフ進出を果たしたが、カンファレンスセミファイナルでインディアナ・フィーバーにスイープ(0-2)されシーズンを終えた。

2014年シーズンは15勝19敗と前年に比べ成績を落としたものの、プレイオフには手が届いた。プレイオフではアトランタ・ドリームとインディアナ・フィーバーを下しファイナルに進出するも、フェニックス・マーキュリーに0勝4敗で敗れた。

2015年シーズンはカンファレンス2位で終えるが、プレイオフではフィーバーにセミファイナルで敗退した。

2016年シーズンもプレイオフに進出するが、ロサンゼルス・スパークスに1勝3敗で敗退した。

再建（2017–18年）

2016年12月6日、アンバー・ストックスが新しくHC兼GMとなった。2016年のシーズン後、デレ・ダンをミスティクスのカーレア・クーパー（英語版）とステファニー・ドルソン（英語版）、2017年ドラフトの2位指名権とトレード。2017年シーズンは12勝22敗でプレイオフ進出を5年振りに逃す。

2018年のWNBAドラフトでは、ダイアモンド・デシールズ（英語版）とガビ・ウィリアムス（英語版）を一巡目で指名。チームは二年連続でプレイオフを逃した。8月31日、ストックスの続投が決まった。

復活（2019–現在）

2018年11月、ジェームズ・ウェイド（英語版）を新しくHC兼GMに迎えた。2019年のWNBAドラフトではケイティー・ルー・サミュエルソン（英語版）、クロエ・ジャクソン（英語版）、マリア・コンディ（英語版）を指名。シーズン開始前にケイラ・アレクサンダーと契約しアレイナ・コーツを放出。2019年シーズンは20勝14敗と大きく成績を改善した。ウェイドは最優秀コーチ賞を受賞、ヴァンダスルート、アリー・クイグリー、ダイアモンド・デシールズがオールスターに選出された。1stラウンドではマーキュリーを下したが、2ndラウンドでラスベガス・エーシズのデリカ・ハンビー（英語版）の逆転ブザービーターにより敗れた。