| 全米オープン 女子 | 08/29 18:50 | 23 | [106] キャロライン・ドールハイド v クララ・ビュレル [62] | 4-6,3-6 | |
| WTAバランキージャ | 08/16 19:00 | 26 | キャロライン・ドールハイド v ヴァルヴァラ・レプチェンコ | 3-6,4-6 | |
| WTAバランキージャ | 08/14 21:10 | 25 | [108] キャロライン・ドールハイド v アラナ・スミス [316] | 7-6,6-3 | |
| ITF W100ランディズビル | 08/11 19:10 | 27 | [108] キャロライン・ドールハイド v マケンナ・ジョーンズ [283] | 6-7,6-4,4-6 | |
| ITF W100ランディズビル | 08/10 20:55 | 26 | [108] キャロライン・ドールハイド v エルサ・ジャックモ [186] | 6-4,6-4 | |
| ITF W100ランディズビル | 08/09 21:30 | 25 | [108] キャロライン・ドールハイド v マルセラ・ザカリアス [222] | 6-4,1-6,6-3 | |
| ITF W60レキシントン | 08/06 16:45 | 29 | [105] キャロライン・ドールハイド v レナータ・ザラズア [235] | 6-1,6-7,5-7 | |
| ITF W60レキシントン | 08/05 19:55 | 28 | [105] キャロライン・ドールハイド v ワン・ヤーファン [175] | 7-6,6-4 | |
| ITF W60レキシントン | 08/04 23:00 | 27 | [105] キャロライン・ドールハイド v マケンナ・ジョーンズ [299] | 6-4,7-6 | |
| ITF W60レキシントン | 08/03 19:00 | 26 | [105] キャロライン・ドールハイド v ヴィクトリア・ヒュー [418] | 6-4,6-1 | |
| ITF W60レキシントン | 08/02 13:55 | 25 | [105] キャロライン・ドールハイド v ダレイナ・ヒューイット [500] | 4-6,7-6,6-1 | |
| ウィンブルドン女子 | 07/03 15:35 | 23 | [10] ダリア・カサトキナ v キャロライン・ドールハイド [100] | 6-1,6-4 | |
| WTA女子テニスツアー イーストボーン | 06/24 10:00 | 14 | [100] キャロライン・ドールハイド v マディソン・ブレングル [112] | 6-7,7-5,6-7 | |
| WTA女子テニスツアー バーミンガム | 06/17 14:50 | 14 | [186] エミナ ベクタス v キャロライン・ドールハイド [99] | 6-3,7-5 | |
| WTAバレンシア | 06/14 15:30 | 26 | [99] キャロライン・ドールハイド v タマラ・コルパチュ [124] | 1-6,3-6 | |
| WTAバレンシア | 06/13 09:00 | 25 | [99] キャロライン・ドールハイド v エルサ・ジャックモ [189] | 6-2,6-2 | |
| WTAラ・ビスバル・テンポルダー | 06/09 16:15 | 27 | [114] アランツァ・ルス v キャロライン・ドールハイド [101] | 2-6,6-2,6-4 | |
| WTAラ・ビスバル・テンポルダー | 06/08 12:00 | 26 | [130] マリーナ・バッソールズ・リベラ v キャロライン・ドールハイド [101] | 4-6,3-6 | |
| WTAラ・ビスバル・テンポルダー | 06/06 14:40 | 25 | [215] アンキタ・レイナ v キャロライン・ドールハイド [101] | 3-6,6-7 | |
| 全仏オープン 女子 | 05/23 15:50 | 14 | [99] キャロライン・ドールハイド v Maria Carle [149] | 1-6,2-6 | |
| ITF W60ネープルズ | 05/14 13:50 | 29 | [112] キャロライン・ドールハイド v ユリア・スタロドゥブツェワ [499] | 7-5,7-5 | |
| ITF W60ネープルズ | 05/13 13:45 | 28 | [112] キャロライン・ドールハイド v ソフィー・チャン [280] | 6-2,7-5 | |
| ITF W60ネープルズ | 05/12 15:45 | 27 | [112] キャロライン・ドールハイド v レナータ・ザラズア [244] | 7-5,6-1 | |
| ITF W60ネープルズ | 05/11 16:10 | 26 | キャロライン・ドールハイド v ヘイリー・ジャバラ | 6-1,6-4 | |
| ITF W60ネープルズ | 05/10 15:35 | 25 | [112] キャロライン・ドールハイド v 内藤 祐希 [300] | 6-2,6-1 | |
| ITF W100ボニータ・スプリングス | 05/06 16:55 | 28 | [123] キャロライン・ドールハイド v ケイラ・デイ [183] | 6-7,6-1,0-6 | |
| ITF W100ボニータ・スプリングス | 05/05 16:40 | 27 | Kaitlin Quevedo v キャロライン・ドールハイド | 0-6,0-6 | |
| ITF W100ボニータ・スプリングス | 05/04 19:00 | 26 | [239] ルイザ・チリコ v キャロライン・ドールハイド [123] | 4-6,4-6 | |
| ITF W100ボニータ・スプリングス | 05/03 21:25 | 25 | ユリア・スタロドゥブツェワ v キャロライン・ドールハイド | 4-6,4-6 | |
| ITF W60 シャーロッツビル | 04/29 17:25 | 28 | [155] アシュリン・クルーガー v キャロライン・ドールハイド [123] | 6-4,7-5 |