| ITF W100ボニータ・スプリングス | 05/03 17:55 | 25 | [260] アリー キーク v キャロライン・ドールハイド [173] | 2-6,6-4,1-6 | |
| ITF W100チャールストン | 04/28 19:50 | 26 | [173] キャロライン・ドールハイド v ワン・シユ [123] | 6-3,4-6,1-6 | |
| ITF W100チャールストン | 04/27 16:25 | 25 | [173] キャロライン・ドールハイド v アリシア・パークス [163] | 7-5,7-5 | |
| ITF W60 シャーロッツビル | 04/20 19:05 | 25 | [201] セオン・メンデス v キャロライン・ドールハイド [172] | 6-4,4-6,6-4 | |
| ITF W100パームハーバー | 04/13 19:55 | 25 | [175] キャロライン・ドールハイド v アリシア・パークス [153] | 4-6,1-6 | |
| WTAチャールストン | 04/02 15:55 | 14 | [174] キャロライン・ドールハイド v ルイザ・チリコ [300] | 3-6,6-3,3-6 | |
| WTAマイアミ | 03/22 19:10 | 19 | [84] アンナ・カリンスカヤ v キャロライン・ドールハイド [174] | 7-5,6-4 | |
| WTAマイアミ | 03/21 21:20 | 14 | [174] キャロライン・ドールハイド v ダヤナ・ヤストレムスカ [104] | Retired | |
| ITF W60アルカディア | 03/04 21:35 | 27 | [111] クロエ・パケ v キャロライン・ドールハイド [178] | 6-2,6-3 | |
| ITF W60アルカディア | 03/03 18:00 | 26 | [192] エミナ ベクタス v キャロライン・ドールハイド [178] | 7-6,3-6,2-6 | |
| ITF W60アルカディア | 03/02 18:00 | 25 | キャロライン・ドールハイド v ロビン・アンダーソン | 6-4,6-4 | |
| WTA女子テニスツアー グアダラハラ | 02/25 01:00 | 26 | ダリア・ガブリロワ v キャロライン・ドールハイド | 6-1,6-3 | |
| WTA女子テニスツアー グアダラハラ | 02/23 00:15 | 25 | [180] キャロライン・ドールハイド v リン・ジュー [109] | 4-6,6-3,6-4 | |
| WTA女子テニスツアー グアダラハラ | 02/20 17:00 | 19 | [110] ダルマ ダルマ・ガルフィ v キャロライン・ドールハイド [181] | 6-7,4-6 | |
| WTA女子テニスツアー グアダラハラ | 02/19 17:00 | 14 | キャロライン・ドールハイド v 日比野 菜緒 | 6-0,6-4 | |
| ITF W60ローム (ジョージア州) | 02/05 17:50 | 28 | [191] キャロライン・ドールハイド v アリシア・パークス [199] | 3-6,6-7 | |
| ITF W60ローム (ジョージア州) | 02/04 16:00 | 27 | カタリナ・ヨキッチ v キャロライン・ドールハイド | 6-2,0-6,1-6 | |
| ITF W60ローム (ジョージア州) | 02/03 16:50 | 26 | [149] クリスティナ マクヘール v キャロライン・ドールハイド [191] | 3-6,6-3,3-6 | |
| ITF W60ローム (ジョージア州) | 02/02 18:00 | 25 | [191] キャロライン・ドールハイド v ココ・バンダウェイ [170] | Retired | |
| 全豪オープン女子 | 01/18 08:20 | 23 | [200] キャロライン・ドールハイド v ダニエル・コリンズ [30] | 1-6,3-6 | |
| 全豪オープン女子 | 01/14 01:45 | 19 | [188] ジュリア・グラバー v キャロライン・ドールハイド [200] | 6-7,2-6 | |
| 全豪オープン女子 | 01/12 01:00 | 15 | [200] キャロライン・ドールハイド v ユー・シャオディ [249] | 6-3,6-2 | |
| 全豪オープン女子 | 01/10 04:40 | 14 | [187] ユリヤ・ハトウカ v キャロライン・ドールハイド [200] | 4-6,2-6 | |
| ITF W80マコン | 10/21 15:30 | 26 | [272] キャサリン・ハリソン v キャロライン・ドールハイド [190] | 7-5,6-1 | |
| ITF W80マコン | 10/20 14:00 | 25 | [179] 奈良 くるみ v キャロライン・ドールハイド [190] | 6-7,4-6 | |
| ITF W60ランチョサンタフェ | 10/12 19:40 | 25 | [201] キャロライン・ドールハイド v フィオナ・フェロ [83] | 2-6,7-5,2-6 | |
| WTAインディアンウェルズ | 10/05 23:50 | 19 | [224] 梁恩碩 (リャン・エンショウ) v キャロライン・ドールハイド [201] | 6-4,6-7,6-3 | |
| WTAインディアンウェルズ | 10/04 23:15 | 14 | [201] キャロライン・ドールハイド v グレース・ミン [169] | 7-5,6-1 | |
| WTAシカゴ | 09/27 16:45 | 24 | [130] マディソン・イングリス v キャロライン・ドールハイド [181] | 4-6,6-2,6-4 | |
| WTAコロンブス | 09/19 22:10 | 25 | [183] キャロライン・ドールハイド v レナータ・ザラズア [120] | 4-6,6-1,6-7 |