| WTAコリーナ | 11/12 19:30 | 28 | [63] マヤル・シェリフ v キャロライン・ドールハイド [172] | 7-6,4-6,7-6 | |
| WTAコリーナ | 11/11 19:00 | 27 | [84] ジュリア・グラバー v キャロライン・ドールハイド [172] | 2-6,1-6 | |
| WTAコリーナ | 11/09 19:40 | 26 | [377] エミリアナ エミリアナ・アランゴ v キャロライン・ドールハイド [172] | 4-6,4-6 | |
| WTAコリーナ | 11/08 15:00 | 25 | [172] キャロライン・ドールハイド v チャン・スジョン [115] | 6-2,6-2 | |
| ITF W80 タイラー | 10/26 21:00 | 25 | [172] マリア・ルーデス・カール v キャロライン・ドールハイド [160] | 0-6,6-2,7-5 | |
| WTA女子テニスツアー グアダラハラ | 10/18 17:20 | 24 | [16] ダニエル・コリンズ v キャロライン・ドールハイド [175] | 6-4,6-1 | |
| WTA女子テニスツアー グアダラハラ | 10/16 20:45 | 19 | [181] キャロライン・ドールハイド v カロリーナ アルベス [175] | 6-4,6-2 | |
| WTA女子テニスツアー グアダラハラ | 10/15 20:50 | 14 | [121] アリシア・パークス v キャロライン・ドールハイド [181] | 4-6,6-3,4-6 | |
| WTAサンディエゴ | 10/11 19:45 | 25 | [22] カロリナ・プリスコバ v キャロライン・ドールハイド [181] | 6-3,6-4 | |
| WTAサンディエゴ | 10/09 17:00 | 19 | [36] ジル・タイシュマン v キャロライン・ドールハイド [177] | 4-6,2-6 | |
| WTAサンディエゴ | 10/08 18:25 | 14 | [177] キャロライン・ドールハイド v マディソン・ブレングル [48] | 7-6,7-5 | |
| ITF W80ランチョサンタフェ | 10/04 20:05 | 25 | [219] エルヴィナ・カリエバ v キャロライン・ドールハイド [177] | 6-4,7-5 | |
| ITF W60 テンプルトン | 09/28 01:00 | 25 | [186] カトリーナ・スコット v キャロライン・ドールハイド [160] | 6-7,7-6,7-5 | |
| 全米オープン 女子 | 08/24 18:55 | 14 | [155] キャロライン・ドールハイド v ミリアム・ビョークルンド [128] | 3-6,7-5,3-6 | |
| ITF W100ランディズビル | 08/13 14:00 | 26 | チャン・スジョン v キャロライン・ドールハイド | Cancelled | |
| ITF W100ランディズビル | 08/12 14:00 | 27 | [144] キャロライン・ドールハイド v ハン・ナライ [247] | 4-6,6-7 | |
| ITF W100ランディズビル | 08/11 16:05 | 26 | ヒバー・シェーク v キャロライン・ドールハイド | 4-6,3-6 | |
| ITF W100ランディズビル | 08/10 21:30 | 25 | [461] 桑田 寛子 v キャロライン・ドールハイド [144] | 1-6,7-5,5-7 | |
| WTA女子テニスツアー サンノゼ | 08/04 20:00 | 26 | [168] キャロライン・ドールハイド v アリナ・サバレンカ [6] | 7-5,1-6,5-7 | |
| WTA女子テニスツアー サンノゼ | 08/02 17:00 | 25 | [230] ケイラ・デイ v キャロライン・ドールハイド [168] | 6-7,4-6 | |
| WTA女子テニスツアー サンノゼ | 07/31 17:00 | 19 | [280] ストーム・サンダース v キャロライン・ドールハイド [166] | 6-4,6-1 | |
| WTA女子テニスツアー サンノゼ | 07/30 17:00 | 14 | [258] フランチェスカ・ディ・ロレンゾ v キャロライン・ドールハイド [166] | 3-6,4-6 | |
| ITF W60エバンズビル | 07/21 15:30 | 25 | [162] キャロライン・ドールハイド v アシュリン・クルーガー [314] | 4-6,4-6 | |
| ITF W100チャールストン | 06/30 19:45 | 26 | [173] キャロライン・ドールハイド v エリザベス・マンドリック [323] | 6-4,3-6,3-6 | |
| ITF W100チャールストン | 06/29 13:00 | 25 | [173] キャロライン・ドールハイド v エリザベス ハルバウアー [400] | 6-2,3-6,6-4 | |
| ITF W100イルクリー | 06/15 10:00 | 25 | [98] ダルマ ダルマ・ガルフィ v キャロライン・ドールハイド [176] | 6-3,6-4 | |
| WTA女子テニスツアー ノッティンガム | 06/04 10:00 | 14 | [258] ヤナ・フェット v キャロライン・ドールハイド [171] | 6-2,6-4 | |
| 全仏オープン 女子 | 05/18 12:45 | 15 | [223] セオン・メンデス v キャロライン・ドールハイド [173] | 7-6,7-5 | |
| 全仏オープン 女子 | 05/16 16:35 | 14 | [173] キャロライン・ドールハイド v エリナ・アヴァネシャン [138] | 7-6,4-6,7-5 | |
| ITF W100ボニータ・スプリングス | 05/05 16:15 | 26 | [121] ケイティ・ボリネッツ v キャロライン・ドールハイド [173] | 6-2,1-6,7-6 |